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异黄酮为什么比黄酮颜色淡

发布时间: 2022-05-10 23:11:47

㈠ 异黄酮是雌激素,那么黄酮就是雄激素吗

一)结构类型
黄酮类化合物 (flavonoids) 是一类存在于自然界的、具有 2- 苯基色原酮 (flavone) 结构的化合物。它们分子中有一个酮式羰基,第一位上的氧原子具碱性,能与强酸形成 钅羊 盐,其羟基衍生物多具黄色,故又称黄碱素或黄酮。由黄酮类化合物与糖结合的苷叫做黄酮苷 (flavonoid glycosides) 。目前黄酮类化合物已远远超出这个范围,即凡具有 C 6 -C 3 -C 6 基本骨架的一类化合物被广义的称为黄酮类化合物。分子结构中常有 -OH 与 -OCH 3 等取代基。

根据基本结构,黄酮类化合物主要分为黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮、二氢异黄酮、查耳酮、橙酮、花色素、黄烷及双黄酮类化合物

黄酮类化合物除少数游离外,大多与糖结合成苷。糖基多连在 C 8 或 C 6 位置上,连接的糖有单糖(葡萄糖、半乳糖、鼠李糖等),双糖(槐糖、龙胆二糖、芸香糖等),叁糖(龙胆三糖、槐三糖等)与酰化糖( 2- 乙酰葡萄糖、咖啡酰葡萄糖等)。

天然黄酮类化合物除大多数为 O- 苷外,还发现 C- 苷,如葛根素 (puerarin) 。

(二)理化性质

1. 通性

黄酮类化合物多为结晶性固体,少数为无定形粉末。它的颜色与分子中存在的交叉共轭体系及助色团 (-OH , -CH 3 等 ) 的类型、数目及取代位置有关。一般来说,黄酮、黄酮醇及其苷类多呈灰黄 - 黄色,查耳酮为黄 - 橙黄色,而二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类等因不存在共轭体系或共轭很少,故不显色。花色苷及其苷元的颜色,因 pH 的不同而变,一般呈红 (pH<7) 、紫 (pH8.5) 、蓝 (pH>8.5) 等颜色。

黄酮苷元一般难溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、醋酸乙酯、乙醚等有机溶剂,易溶于稀碱液。黄酮类化合物的羟基糖苷化后,水溶性相应加大,而在有机溶剂中的溶解度相应减少。黄酮苷一般易溶于水、甲醇、乙醇、醋酸乙酯、吡啶等溶剂,难溶于乙醚、三氯甲烷、苯等有机溶剂。黄酮类化合物因分子中多有酚羟基而呈酸性,故可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺中。有些黄酮类化合物在紫外光 (254nm 或 365nm) 下呈不同颜色的荧光,以氨蒸气或碳酸钠溶液处理后荧光更为明显。多数黄酮类化合物可与铝盐、镁盐、铅盐或锆盐生成有色的络合物。

2. 鉴别反应

( 1 )盐酸 - 镁粉还原反应 取生药粉末少许于试管中,用乙醇或甲醇数毫升温浸提取,取提取液加镁粉少许振摇,滴加几滴浓盐酸, 1~2min 内即出现颜色。多数黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇类显红 - 紫红色,黄酮类呈橙色,异黄酮及查耳酮类无变化。

其它还原反应还有:盐酸 - 锌粉反应。黄酮、黄酮醇常不显色,只有二氢黄酮醇类可被锌粉还原呈深红色;钠汞齐反应,黄酮类成分可产生黄、橙、红等色;四氢硼钠 ( 钾 ) 反应,仅双氢黄酮醇可以被四氢硼钠还原呈红色,其它黄酮类不反应。

( 2 )金属盐类试剂的络合反应 黄酮类成分和铝盐、镁盐、铅盐、锆盐等试剂反应,生成有色的络合物,可供某些类型黄酮的鉴识。产生络合作用的条件是黄酮类成分必须具备下述条件之一,如 5- 羟基、 3- 羟基或邻二羟基。

根据有色络合物的最大吸收波长,可进行定量测定。常用的试剂有三氯化铝、醋酸铅、醋酸镁与二氯氧化锆等试剂。 ① 与铝盐络合:生药乙醇或甲醇提取液,加 1% 三氯化铝甲醇液,黄酮醇、 5- 羟基黄酮与 Al 3+ 络合显鲜黄色; ② 与铅盐络合:生药水提取液,加中性醋酸铅或碱式醋酸铅试剂,可产生黄色、红色或橙红色沉淀; ③ 与镁盐络合:生药乙醇或甲醇提取液,滴于滤纸上,吹干后喷雾醋酸镁甲醇试剂,置紫外光下观察,二氢黄酮及二氢黄酮醇类等显天蓝色荧光,黄酮类、黄酮醇类和异黄酮类等显黄色、橙色或棕色; ④ 与锆盐络合:生药乙醇或甲醇提取液,加 2% 二氯氧化锆 (ZrOCl 2 ) 甲醇液, 5- 羟基黄酮和黄酮醇类显鲜黄色。显色后,再加 2% 枸椽酸甲醇液,则 5- 羟基黄酮类可褪色。

此外, 口山 酮 (xanthone) 是结构与性质同黄酮相似的一类化合物。以苷或苷元的形式存在于植物中,它是金丝桃科和龙胆科植物的特征性成分,石韦、知母、芒果叶中也有存在。

天然的 口山 酮有 C- 苷和 O- 苷。常见的 C- 苷如芒果苷 (mangiferin) 与异芒果苷。 O- 苷仅存在于龙胆科植物中,约有 20 余种,如异龙胆苷 (gentioside) 与獐牙菜苷 (swertionolin) 等。

报春花糖(樱草花糖)

口山 酮类成分与盐酸 - 镁粉反应显橙黄色,与盐酸 - 锌粉反应显桃红色。

(三)黄酮类主要定量方法及举例

黄酮类化合物常可与某些试剂(如硝酸铝和亚硝酸钠等)形成稳定的有色络合物,利用这一性质可以采用可见 - 紫外分光光度法定量分析生药中总黄酮的含量。常用甲醇提取生药中的总黄酮,有时也要对样品进行适当的预处理(如用三氯甲烷脱脂),再用甲醇提取,如《中国药典》( 2005 年版)山楂叶中总黄酮的紫外 - 可见分光光度法测定;生药中单体黄酮可采用薄层扫描法和高效液相色谱法测定,以高效液相色谱法多用。

㈡ 大豆异黄酮的性质(物理和化学)越详细越好

国家大豆科研中心研究员认为,在关于染料木素和大豆甙元的活性还存在很大争议的情况下,我们在实际应用中不必过于强调大豆异黄酮中各个组分的含量,因为在我们从大豆中提纯大豆异黄酮之前,经常食用大豆食品同样可以达到很好的效果。

一、大豆异黄酮有两种形态

一种是分子量大、活性低的配糖体异黄酮,肠道吸收率只达20%。

天然的大豆异黄酮大多含有糖基,不易被人体吸收,需经由肠内细菌分解产生无糖基的大豆异黄酮才易为人体吸收利用。

不同结构的异黄酮会有不同的活性与吸收率:配糖体异黄酮(Aglycone Form):如Genistein、Daidzein,分子量较小,在人体肠道的吸收率大约可达到90%。非发酵性豆制品,如豆腐、豆干、豆浆所含的大豆异黄酮都是活性低的配糖体异黄酮,吸收率不高。

发酵豆制品包括味精、豆豉、腐乳和酱油等食品,这些豆制品除了含有大豆固有的优质营养,还含有丰富的去糖体异黄酮,它是大豆和豆腐中原有的异黄酮经发酵转化的,但比原有的异黄酮功能性更强,且更易吸收。

如果想要以萃取出的大豆异黄酮来做为保养,也必须区分保健产品中的异黄酮结构是否为发酵过的去糖体异黄酮形式。

二、大豆异黄酮的色泽

大豆甙和染料木甙是大豆异黄酮的两种主要活性成分,一般占总异黄酮含量的90%以上。纯大豆甙和染料木甙均呈灰白色或微白色,而商品大豆异黄酮一般纯度较低(以40%为主),含有其他杂质成分,因生产工艺的不同,颜色从黄色至浅黄色不等,个别生产厂家生产的产品略带红色。

大豆异黄酮产品的颜色与其内在品质并没有直接的关系,如果最终产品的剂型对颜色没有特别的限制,小百建议不必太关注产品的颜色,而应更多地注重产品的内在品质。

三、大豆异黄酮的气味和滋味

低纯度的大豆异黄酮产品一般都有较浓的豆腥味,而高纯度的大豆异黄酮产品就要淡得多,这是因为大豆异黄酮本身并不产生不良气味。低纯度大豆异黄酮中还含有很多杂质成分,而这些杂质成分中的中等碳链的羰基化合物和某些呋喃的衍生物是产生豆腥味的主要成分。另外,在大豆加工过程中也会产生一些豆腥味物质,主要是大豆中的不饱和脂肪酸在脂肪氧化酶的作用下被氧化、分解形成的异味化合物。 大豆异黄酮具有苦味、收敛性和干涩感觉,大豆异黄酮甙元比糖甙型大豆异黄酮具有更强的不愉快风味,尤其是染料木素和大豆甙元,因而在口服较高浓度的大豆异黄酮时,会对喉咙产生强烈的刺激作用。

大豆异黄酮的气味、滋味是我们在加工大豆异黄酮口服剂型时必须考虑的重要因素。

四、大豆异黄酮具有一定的热稳定性

大豆异黄酮中丙二酰基大豆异黄酮糖甙不耐热,在湿热情况下容易转化成相应的糖甙型异黄酮,糖甙型大豆异黄酮对热比较稳定,在2400C以上高温时才会发生分解。在大豆异黄酮生产过程中,大豆中含有的丙二酰基大豆异黄酮糖甙在湿热条件下已基本全部转化成糖甙型大豆异黄酮,因而商品大豆异黄酮主要是以糖甙的形式存在,对热比较稳定,只需在阴凉、干燥处保存即可,而不必采取特别的保护措施。

五、大豆异黄酮具有还原性

大豆异黄酮,特别是大豆异黄酮甙元,具有多酚羟基结构,如染料木素(Genistein) 和大豆甙元(Daidzein)分别含有三个酚羟基和二个酚羟基,因而具有较强的还原性和抗氧化能力,对体内脂质过氧化所引起的疾病,如高血脂、动脉粥样硬化、冠心病等均有一定的预防和治疗作用。

体外实验证明,大豆异黄酮具有较强的抗氧化能力,是良好的自由基清除剂,它能够形成稳定的自由基中间体从而阻断自由基反应,在抗血清脂质蛋白脂质过氧化方面,其作用效果甚至优于维生素E。

不过,另有实验研究了大豆异黄酮对低密度胆固醇(LDL)的抗氧化活性,结果显示,随着大豆异黄酮浓度的增加,抑制LDL氧化活性越强,这种抑制效果还受抗坏血酸的增强。进一步研究显示,大豆异黄酮的抗氧化活性机制不是通过消除自由基作用,因它与抗坏血酸协同作用时对过氧烷基自由基的消除活性几乎没有。经过探讨。他们提出大豆异黄酮是通过稳定LDL结构的完整性而发生抗氧化活性的。由于大豆异黄酮在血浆中的存在水平远低于其它抗氧化剂,如胡萝卜素、VE等,相对它们对抑制LDL氧化的贡献就小得多,因此如果大豆异黄酮与其它抗氧化剂合用,其效果就要好得多。有文献报道,大豆异黄酮与VE和VC配伍,不仅具有较好的抗氧化效果,而且对去除黄褐斑效果十分理想。

六、大豆异黄酮具有一定的弱雌激素活性

大豆异黄酮的母核结构(异黄酮结构)与雌激素的母核结构类似,因而具有与雌激素相似的分子结构,具有一定的弱雌激素活性,通过与雌激素受体的竞争性结合,有效地调节人体内雌激素水平,从而发挥类雌激素活性(提高体内雌激素水平,发挥雌激素活性增强效应)和抗雌激素活性(降低体内雌激素水平,发挥雌激素活性抑制效应)。

1、大豆异黄酮对人体雌激素水平的双向调节作用

大豆异黄酮作为一种外源性的类植物雌激素,其结合雌激素受体(ER)的能力仅为人体内内源性雌激素的千分之一,因而其雌激素活性相对于内源性雌激素而言要低得多。大豆异黄酮的这种弱雌激素活性,通过其与内源性雌激素对雌激素受体(ER)的竞争性结合,表现出对人体雌激素水平的双向调节作用。

无论是内源性雌激素,还是外源性雌激素,只有在它们与雌激素受体结合时才能发挥雌激素活性。当人体内的内源性雌激素水平较高时,大豆异黄酮通过竞争性结合部分雌激素受体,使一部分内源性雌激素不能结合到雌激素受体上,使其丧失活性,而大豆异黄酮的雌激素活性较内源性雌激素低很多,从而达到降低人体雌激素水平的效应,即抗雌激素活性。当人体内的内源性雌激素水平较低时,大豆异黄酮通过结合空余的雌激素受体,甚至激活部分雌激素受体并与之结合,从而达到提高人体雌激素水平的效应,即类雌激素活性。 大豆异黄酮在一定浓度下,究竟发挥类雌激素活性,还是抗雌激素活性,取决于很多因素,包括大豆异黄酮的局部浓度、内源性雌激素的浓度、组织器官中雌激素受体的数量、蛋白质吸附程度及代谢等。

目前利用较多的主要是大豆异黄酮的类雌激素活性,通过补充大豆异黄酮,提高中老年女性体内的雌激素水平,预防和治疗更年期综合症、骨质疏松等症状,同时在女性美容养颜方面发挥作用。

2、不同大豆异黄酮成分的雌激素活性

大豆异黄酮的分子结构特征与内源性雌激素雌二醇相似,包括一对羟基,具有相似的距离,以及存在一个酚环,后者对其吸附于雌激素受体起着决定性作用。但是大豆异黄酮不同活性成分之间分子结构的细微差别,也会导致它们之间雌激素活性的不同。染料木素(Genistein)较大豆甙元(Daidzein)多一个酚羟基,很多研究结果显示它的雌激素活性比大豆甙元要高。

尽管如此,目前关于大豆甙元与染料木素的活性还存在许多争议,因为在不同体系中的研究结果不一致。有研究认为,虽然染料木素的抗氧化活性和雌激素活性比大豆甙元高,但染料木素在小肠内容易被肠道微生物分解而降低生物利用率,其半衰期也较大豆甙元短,因而大豆异黄酮发挥生理活性的主要是大豆甙元。

㈢ 异黄酮的介绍

异黄酮,是植物苯丙氨酸代谢过程中,由肉桂酰辅酶A侧链延长后环化形成以苯色酮环为基础的酚类化合物,其3-苯基衍生物即为异黄酮,属植物次生代谢产物。类黄酮属,是一种芳香族含氧杂环化合物,黄酮的异构体。精制的异黄酮呈片状或针状结晶。一般无色,但随着羟基的增加,可呈黄至深黄色。为广泛分布于高等植物的色素。有些异黄酮是植保素,有些可用于心血管病的治疗。

㈣ 黄酮与异黄酮有什么区别

(1)大豆异黄酮结构和功能与体内自身分泌的雌激素相似,没有药物雌激素的副作用。
(2)大豆异黄酮发挥作用缓慢而持久,可长期服用;而药物雌激素起效快,但副作用大,应在医生指导下服用,故不宜长久服用。
(3)大豆异黄酮具有双向调节作用;当体内雌激素分泌不足时,可起到补充雌激素的作用;当体内雌激素分泌过剩时,能抑制雌激素的过量分泌,可以减少女性因雌激素水平过高而患乳腺癌的危险性。

㈤ 大豆异黄酮和黄体酮有什么区别

完全是两种东西 黄体酮 (孕酮、孕烯二酮、助孕素) Progesterone (Progestin, progestone) 【作用与用途】 黄体酮是由卵巢黄体分泌的一种天然孕激素,在体内对雌激素激发过的子宫内膜有显着形态等影响,为维持妊娠所必需。临床常用于先兆性流产、习惯性流产、子宫内膜移位症、功能性子宫出血、痛经、卵巢功能低下所致的闭经或闭经原因的反应性疹断等。 还可阴道给药而代替口服,特别是对肝病患者。 大豆异黄酮介绍 1986年,美国科学家发现大豆中抑制癌细胞的异黄酮。1990年6月,美国国家癌症研究院组织全美着名学者研讨了大豆的抗癌效果,肯定大豆异黄酮是最佳的天然物质。此后又证实大豆异黄酮可以防止 骨质疏松症,减轻妇女更年期不适症及降低冠心病的发病率。美国是癌病多发病国家之一,近几年平以年43%的速度递增,其中肺癌、结肠癌、直肠癌、乳腺癌、前列腺癌及胰腺癌占60%,男性比女性高出2 倍。美国每年因为癌症造成的医疗费用等开支高达1100亿美元,并呈上升趋势。现在发现了只要吃大豆食品就可以达到防癌抗癌,防止骨质疏松,预防冠心病,而且只要只要稍许改变饮食习惯,调整食物结构,就可以达到省钱、省事、省时、保健、延年益寿一举数得的目的,真是一件大好事,为此,美国政府和公众舆论大肆宣传吃大豆食品的好处,尤其是对于含有大豆异黄酮等的食品,身价培增,把大豆异酮视为珍品。美国政府支持和鼓励美国人要多吃大豆食品,建议每人每天吃20—30克大豆,人体即可获得充分的异黄酮,预防上述疾病。美国FDA还正式批准大豆为健康食品,并取消在1983年规定的学生午餐、副食中大豆蛋白只能占蛋白质摄入量的30%,动物蛋白应占70%的规定。异黄酮研究的突破,令大豆一下子身价培增。 中国人吃了几千年的大豆,过去在西方人的眼里只能用作饮料和榨油,而今天,却成了特别是西方发达国家食品工业中的热点、重点以及非吃不可的食物,这是和最近50年来现代科技的进步,对大豆有了更多更深入的认识,有了许多新发现以及东西方饮食方式不同所取得的成果有关。 早在40年代,研究者注意到澳大利亚某此牧场中的绵羊生殖能力强,研究发现这是因为牧场中含有特殊的三叶草植物,其富含芒柄花素可在绵羊的胃中经酵解为一种大豆异黄酮——黄豆甙原。从那时开始,研究者就逐渐去关注异黄酮对健康的影响,并最后掀起了研究异黄酮的热潮。 Setchell和Adlercreutz首次发表异黄酮和木脂体与哺乳动物雌激素结构相似,并阐述它们的可能防癌作用。大豆及其制品中含丰富异黄酮。大豆异黄酮具有弱雌激素活性,约相当于十万分之一的雌二醇活性,被称为植物雌激素,其主要为三羟基异黄酮(Genistein)、黄豆甙原(Daidzein)、黄豆素(Glycetein)。 异黄酮与雌二醇有相似性,通过与ER结合发挥微弱激素效应,异黄酮对雌激素也有表现拮抗作用,由于与雌二醇竞争结合ER,使得雌二醇不能产生激素效应,进而对激素相关的疾病具有保护作用。 许多研究者认为,植物雌激素能有助于将激素环境调节至适宜的状况,如此就会抑制激素型的癌症出现。植物雌激素在结构上类似于体内产生的雌激素,事实上它们是如此地相似,以至于植物雌激素简直可以欺骗细胞,让它们相信植物雌激素就是体内真的雌激素。虽然这些植物雌激素要远远弱于正常的雌激素,但如果它们集中出现,地与“雌激素敏感性”细胞的结合上就会“胜过”正常的雌激素。从理论上讲,如果雌激素的感受器位置已经被较弱的植物雌激素占据,那么,更具潜能的雌激素就不能再被结合,进而也就预防了细胞中破坏性变化。 好几项研究都显示出,带有很多植物雌激素的妇女体内雌激素的水平就较低,反之亦然。例如,一项最近的研究比较了日本妇女和美籍高加索妇女的雌激素水平。研究者选择了居住在乡村地区的日本妇女,以确保她们的饮食是传统的日本饮食类型,这种饮食和生活在工业化的城市的妇女的饮食相比,含比较低的脂肪和较高的大豆食品(植物雌激素丰富的来源)。考虑到美国妇女较在的体重和体格,将其雌激素水平作出适当调整,即使是这样,她们的雌激素水平也明显高于日本妇女。研究者认为,美国妇女较高的雌激素水平可以解释为什么美国妇女死于乳腺癌的人数比例是日本妇女的4倍。

㈥ 黄酮与大豆异黄酮有什么区别

黄酮是一个类别, 大豆异黄酮是这个类别中的一种。

㈦ 为什么二氢黄酮,异黄酮,花色素水溶性比黄酮大

黄酮分子中存在交叉共轭体系,为平面型分子,分子排列紧密,分子间引力较大,故难溶于水;而二氢黄酮分子结构中2、3位双键被还原,交叉共轭体系被破坏,为非平面分子,分子间引力降低,有利于水分子的进入,溶解度比黄酮稍大;

异黄酮的B环受到吡喃环羰基的立体阻碍,也不是平面分子,亲水性也比黄酮的大;花色素虽也是平面分子,但因以离子形式存在,具有盐的通性,故水溶性大。

(7)异黄酮为什么比黄酮颜色淡扩展阅读:

具有水溶性的物质分子中通常含有极性基团如-OH、-SO3H、-NH2、-NHR、-COOH等或不太长的碳链。水是最廉价的溶剂,来源广,无污染。水溶性高分子之所以溶于水,是因为在水分子与聚合物的极性侧基之间形成了氢键。水溶性高分子的溶解具有一个重要的条件,即溶质和溶剂的溶度参数必须相近,但这仅为溶解的必要条件而非充分条件,还需考虑高分子的结晶结构的影响。

㈧ 怎样辨别大豆异黄酮的质量

为了更好地鉴别大豆异黄酮产品质量的优劣,我们可以从以下几个方面具体考察: 1、产品的色、香、味 纯天然提取的大豆异黄酮产品依生产工艺、产品含量的不同颜色从黄色到浅黄色不等,闻起来有大豆的香味,尝起来有苦涩的味道。 2、详细的检测报告 3、供应商的诚信度和技术实力 虽然我们可以通过一些指标和手段来鉴别大豆异黄酮产品质量的优劣,但由于知识的局限性和信息的不对称,我们不可能对所有类型的大豆异黄酮产品都能做出正确的判断,因而供应商的诚信度和技术实力,特别是持续的技术开发能力,是我们在采购产品是必须考虑和重视的因素。

㈨ 黄酮与大豆异黄酮有区别吗

大豆异黄酮的功能归纳起来有: 改善肤质:它的“植物雌激素”的作用可使女性皮肤光润、细腻。 抗衰老:长期补充异黄酮可使体内雌激素保持正常水平,推迟绝经期或达到改善经期不适的目的,以起到延缓衰老的作用。 预防骨质疏松:随着年龄的增长,女性出现骨质疏松比男性更普遍。这是由于卵巢激素的缺乏导致骨质代谢障碍,即骨质形成和再吸收之间出现不平衡,从而加速骨质流失的后果。异黄酮可以有效地改善肠内钙的吸收,因此,就会较好地防止骨质流失,起到预防骨质疏松的作用。 预防老年性痴呆:这类病人中女性患者约为男性患者的三倍,特别是卵巢和子宫切除者、绝经早者的发病率更高、更早且进展更快,研究表明补充大豆异黄酮,可以提高雌激素的水平,预防老年性痴呆。 预防心血管疾病:由于大豆异黄酮可有效降低血液中低密度脂蛋白的浓度,无形中等于提高了高密度脂蛋白的浓度,可起到防止动脉粥样硬化的形成,达到预防心血管疾病的功效意见建议:

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