蒽醌及其苷类为什么颜色

⑴ 谁能帮小弟解释一下“醌酮色素”啊，偶为学习有急用！

醌酮是醌类化合物,醌酮色素是醌酮做的色素

一,分类

醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型.在中药中以蒽醌及其衍生物尤为重要.

二,植物分布

醌类在植物中的分布非常广泛.

1,蓼科的大黄,何首乌,虎杖.

2,茜草科的茜草

3,豆科的决明子,番泻叶.

4,鼠李科的鼠李.

5,百合科的芦荟.

6,唇形科的丹参

7,紫草科的紫草.

醌类在一些低等植物中也有存在.

三,生物活性

醌类化合物的生物活性是多方面的.

1,致泻作用(番泻叶中的番泻苷类化合物)

2,抗菌作用(大黄中游离的羟基蒽醌类化合物)

3,止血作用(茜草中的茜草素类成分)

4,扩张冠状动脉的作用,用于治疗冠心病,心肌梗死等

( 丹参中丹参醌类)

5,其他作用(驱虫,解痉,利尿,利胆,镇咳,平喘等)

第二节 醌类化合物的结构与分类

一,苯醌类

苯醌类(benzoquinones)化合物分为邻苯醌和对苯醌两大类.邻苯醌结构不稳定,故天然存在的苯醌化合物多数为对苯醌的衍生物. 对苯醌 邻苯醌

二,萘醌类

萘醌类(naphthoquinones)化合物分为α(1,4),β(1,2)及amphi(2,6)三种类型.但天然存在的大多为α-萘醌类衍生物,它们多为橙色或橙红色结晶,少数呈紫色.

α-(1,4)萘醌 β-(1,2)萘醌 amphi-(2,6)萘醌

三,菲醌类

天然菲醌(phenanthraquinone)分为邻醌及对醌两种类型,例如从中药丹参根中分得到的多种菲醌衍生物 ,均属于邻菲醌类和对菲醌类化合物.

邻菲醌 对菲醌

举例:丹参中丹参醌类化合物

1,4,5,8位为α位

2,3,6,7位为β位

9,10位为meso位,又叫中位

四,蒽醌类(重点掌握)

按母核的结构分为单蒽核及双蒽核两大类.

(一)单蒽核类

1.蒽醌及其苷类

天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见,由于整个分子形成一共轭体系,C9,C10又处于最高氧化水平,比较稳定.

天然存在的蒽醌类化合物在蒽醌母核上常有羟基,羟甲基,甲基,甲氧基和羧基取代.它们以游离形式或与糖结合成苷的形式存在于植物体内.蒽醌苷大多为氧苷,但有的化合物为碳苷,如芦荟苷.根据羟基在蒽醌母核上的分布情况,可将羟基蒽醌衍生物分为两种类型.

大黄酚(chrysophanol) R1=H R2= CH3

大黄素(emodin) R1= OH R2= CH3

大黄素甲醚(physcion) R1=OCH3 R2= CH3

芦荟大黄素(aloe-emodin) R1=H R2=CH2OH

大黄酸(rhein) R1=H R2=COOH

(1)大黄素型

羟基分布在两侧的苯环上,多数化合物呈黄色.例如大黄中的主要蒽醌成分多属于这一类型.

(必须掌握下面五个结构式)比较这几个结构式的极性大小.

茜草素(alizarin) R1=OH R2=H R3=H

羟基茜草素(purpurin) R1=OH R2=H R3=OH

伪羟基茜草素(pseudopurpurin) R1=OH R2=COOH

R3=OH

(2)茜草素型

羟基分布在一侧的苯环上,此类化合物颜色较深,多为橙黄色至橙红色.例如茜草中的茜草素等化合物即属此型.

2.蒽酚或蒽酮衍生物

蒽醌在酸性环境中被还原,可生成蒽酚及其互变异构体—蒽酮.

蒽醌 蒽酚 蒽酮

蒽酚(或蒽酮)的羟基衍生物常以游离状态或结合状态与相应的羟基蒽醌共存于植物中.蒽酚(或蒽酮)衍生物一般存在于新鲜植物中.新鲜大黄经两年以上贮存则检识不到蒽酚.如果蒽酚衍生物的meso位羟基与糖缩合成苷,则性质比较稳定,只有经过水解除去糖才能易于被氧化转变成蒽醌衍生物.

(二)双蒽核类

1.二蒽酮类

二蒽酮类成分可以看成是2分子蒽酮脱去一分子氢,通过碳碳键结合而成的化合物.其结合方式多为C10-C10′,也有其它位置连结.例如大黄及番泻叶中致泻的主要有效成分番泻苷A,B,C,D等皆为二蒽酮衍生物.(认识这几个番泻苷的结构式)

番泻苷A(sennoside A)的苷元A是2分子的大黄酸蒽酮通过C10-C10′相互结合成的二蒽酮类衍生物.其C10-C10′为反式连接.

番泻苷B是番泻苷A的异构体,水解和番泻苷元B(sennidin B),其C10-C10′为顺式连接.

番泻苷C是1分子大黄酸蒽酮与1分子芦荟大黄素蒽酮通过C10-C10′反式连接而形成的二蒽酮二葡萄糖苷.

番泻苷D为番泻苷C的异构体,其C10-C10′为顺式连接.

四者水解均后生成2分子葡萄糖.

番泻苷A 番泻苷B

番泻苷C 番泻苷D

二蒽酮类化合物的C10-C10'键与通常C-C键不同,易于断裂,生成相应的蒽酮类化合物.

如大黄及番泻叶中含有的番泻苷A的致泻作用是因其在肠内变为大黄酸蒽酮所致.

番泻苷A

大黄酸蒽酮

2.二蒽醌类

蒽醌类脱氢缩合或二蒽酮类氧化均可形成二蒽醌类.天然二蒽醌类化合物中的两个蒽醌环都是相同而对称的,由于空间位阻的相互排斥,故两个蒽环呈反向排列,如: 天精(skyrin) 山扁豆双醌(cassiamine)

3.去氢二蒽酮类 中位二蒽酮再脱去1分子氢即进一步氧化,两环之间以双键相连者称为去氢二蒽酮.此类化合物颜色多呈暗紫红色.其羟基衍生物存在于自然界中,如金丝桃属植物.

4.日照蒽酮类 去氢二蒽酮进一步氧化,α与α′位相连组成一新六元环,其多羟基衍生物也存在于金丝桃属植物中.

5.中位萘骈二蒽酮类 这一类化合物是天然蒽衍生物中具有最高氧化水平的结构形式,也是天然产物中高度

稠合的多元环系统之一(含8个环).如金丝桃素(hypericin)为萘骈二蒽酮衍生物,存在于金丝桃属某些植物中,具有抑制中枢神经及抗病毒的作用.
去氢二蒽酮 日照蒽酮 金丝桃素

⑵ 苷类化合物的主要分类有哪些

苷类又称配糖体.是糖或糖的衍生物与另一类非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物.苷的共性在糖的部分,而苷元部分几乎包罗各种类型的天然成分,故其性质各异.苷大多数是无色无臭的结晶或粉末,味苦或无味；多能溶于水与稀醇,亦能溶于其他溶剂；遇湿气及酶或酸、碱时即能被分解,生成苷元和糖.苷类可根据苷键原子不同而分为氧苷、硫苷、氮苷和碳苷,其中氧苷为最常见.单糖环状半缩醛结构中的半缩醛羟基与另一分子醇或羟基作用时,脱去一分子水而生成缩醛.糖的这种缩醛称为糖苷.例如α-和β-D-吡喃葡萄糖的混合物,在氯化氢催化下同甲醇反应,脱去一分子水,生成α-和β-D-甲基吡喃葡萄糖苷的混合物.α-和β-D-吡喃葡萄混合液β-D-甲基吡喃葡萄糖苷α-D-甲基吡喃葡萄糖苷,苷由糖和非糖部分组成.非糖部分称为糖苷配基或苷元.糖和糖苷配基脱水后通过过“氧桥”连接,这种键称为苷键.由于单糖的环式结构有α-和β-两种构型,所以可生成α-和β-两种没构型的苷.天然苷多为β-构型.苷的名称是按其组成成分而命名的,并指出苷键和糖的构型.天然苷常按其来源而用俗名.糖苷结构中已没有半缩醛羟基,在溶液中不能再转变成开链的醛式结构,所以糖工苷无还原性,也没有变旋现象.糖苷在中性或碱性环境中较稳定,但在酸性溶液中或在酶的作用下,则水解生成糖和非糖部分.糖苷是中草药的有效成分之一,多为无色、无臭、有苦涩味的固体,但黄酮苷和蒽醌苷为黄色.苷中含有糖部分,所以在水中有一定的溶解性.苷类都有旋光性,天然苷多为左旋体

⑶ 羟基蒽醌类化合物遇碱液显红色,其原理是什么必要条件是什么

Borntrager’s反应：羟基蒽醌类化合物遇碱显红~紫红色的反应。反应机理如下:

⑷ 请写出蒽醌类化合物酸性大小顺序并陈述理由

酸性比较：大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄素甲醚≈大黄酚

醌类化合物的酸性大小与分子中羧基的有无及酚羟基的数目与位置有关。

以游离蒽醌类衍生物为例，其酸性大小按下列顺序排列：含-COOH>含二个或二个以上β-OH>含一个β-OH>含二个或二个以上α-OH>含一个α-OH。

(4)蒽醌及其苷类为什么颜色扩展阅读：

蒽醌的1.4.5.8位是α位，2.3.6.7位是β位，又因为蒽醌类酸性强弱排序为含一个–cooH的＞含2个以上β-oH＞含1个β–oH＞含2个α–oH＞含1个α–oH。

羟基蒽醌及其苷遇碱液变为红色或紫红色，酸化红色消失，再加碱又显红色。但蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物则需要氧化形成羟基后才能显示红色。

⑸ 蒽醌为什么能使氢氧化钠溶液变红

选择b
蒽醌类化合物多带有酚羟基，故具有一定的酸性，可溶于苛性碱溶液中

⑹ 蒽醌类化合物颜色的深浅与什么有关

许多化学物质的溶液具有颜色（无色的化合物也可以加显色剂经反应生成有色物质）,当有色溶液的溶度改变时,颜色的深浅也随之改变,浓度愈大,颜色愈深.

⑺ 蒽醌类化合物的理化性质

蒽醌类成分具升华性，常压下加热即可升华。游离蒽醌及其还原型蒽醌可溶于丙酮、甲醇、乙醇，微溶于苯、乙醚、三氯甲烷，难溶于水。结合蒽醌（含还原型）易溶于甲醇、乙醇、丙酮、醋酸乙酯，也溶于冷水，几乎不溶于苯、乙醚、三氯甲烷等。
游离蒽醌与结合蒽醌因都含酚羟基，所以具一定酸性，能与不同的碱形成类盐物，所以在碱性溶液中比在中性的有机溶媒中溶解度大得多，但酸性大小可随酚羟基的数目及位置不同而不同，酸性由强到弱的顺序是：
-COOH （溶于 NaHCO 3 溶液） >2 个以上 β- 酚羟基（溶于 Na 2 CO 3 ） >1 个 β- 酚羟基 ( 溶于1% NaOH)>2 个以上 α- 酚羟基（溶于5% NaOH 液） 1、与碱的显色反应
羟基蒽醌类能溶解于碱溶液中，而显红色或紫红色，加酸后颜色消失，若再加碱又显红色。蒽酚、蒽酮、二蒽酮类必须被氧化成蒽醌后，才会呈阳性反应。此反应可以在生药断面、粉末或取生药浸出液滴于滤纸上进行。
2、Bornträger's 反应
取生药粉末少许于试管中，加碱液数毫升，振摇后过滤，得红色的滤液，加盐酸酸化后，溶液转为黄色，加乙醚 2ml ，振摇后静置分层，乙醚层显黄色，分取醚层于另一试管中，加碱液振摇，水层显红色。显示羟基蒽醌类成分存在。
3、醋酸镁反应
取生药粉末的乙醇浸出液于试管中，加入醋酸镁甲醇液，加热片刻，即可显色。此反应也可在滤纸上进行，即将生药的乙醇浸出液滴于滤纸上，干后喷雾醋酸镁甲醇液，加热片刻即显色。[1]