異黃酮為什麼比黃酮顏色淡
㈠ 異黃酮是雌激素,那麼黃酮就是雄激素嗎
一)結構類型
黃酮類化合物 (flavonoids) 是一類存在於自然界的、具有 2- 苯基色原酮 (flavone) 結構的化合物。它們分子中有一個酮式羰基,第一位上的氧原子具鹼性,能與強酸形成 釒羊 鹽,其羥基衍生物多具黃色,故又稱黃鹼素或黃酮。由黃酮類化合物與糖結合的苷叫做黃酮苷 (flavonoid glycosides) 。目前黃酮類化合物已遠遠超出這個范圍,即凡具有 C 6 -C 3 -C 6 基本骨架的一類化合物被廣義的稱為黃酮類化合物。分子結構中常有 -OH 與 -OCH 3 等取代基。
根據基本結構,黃酮類化合物主要分為黃酮、黃酮醇、二氫黃酮、二氫黃酮醇、異黃酮、二氫異黃酮、查耳酮、橙酮、花色素、黃烷及雙黃酮類化合物
黃酮類化合物除少數游離外,大多與糖結合成苷。糖基多連在 C 8 或 C 6 位置上,連接的糖有單糖(葡萄糖、半乳糖、鼠李糖等),雙糖(槐糖、龍膽二糖、芸香糖等),叄糖(龍膽三糖、槐三糖等)與醯化糖( 2- 乙醯葡萄糖、咖啡醯葡萄糖等)。
天然黃酮類化合物除大多數為 O- 苷外,還發現 C- 苷,如葛根素 (puerarin) 。
(二)理化性質
1. 通性
黃酮類化合物多為結晶性固體,少數為無定形粉末。它的顏色與分子中存在的交叉共軛體系及助色團 (-OH , -CH 3 等 ) 的類型、數目及取代位置有關。一般來說,黃酮、黃酮醇及其苷類多呈灰黃 - 黃色,查耳酮為黃 - 橙黃色,而二氫黃酮、二氫黃酮醇、異黃酮類等因不存在共軛體系或共軛很少,故不顯色。花色苷及其苷元的顏色,因 pH 的不同而變,一般呈紅 (pH<7) 、紫 (pH8.5) 、藍 (pH>8.5) 等顏色。
黃酮苷元一般難溶或不溶於水,易溶於甲醇、乙醇、醋酸乙酯、乙醚等有機溶劑,易溶於稀鹼液。黃酮類化合物的羥基糖苷化後,水溶性相應加大,而在有機溶劑中的溶解度相應減少。黃酮苷一般易溶於水、甲醇、乙醇、醋酸乙酯、吡啶等溶劑,難溶於乙醚、三氯甲烷、苯等有機溶劑。黃酮類化合物因分子中多有酚羥基而呈酸性,故可溶於鹼性水溶液、吡啶、甲醯胺及二甲基甲醯胺中。有些黃酮類化合物在紫外光 (254nm 或 365nm) 下呈不同顏色的熒光,以氨蒸氣或碳酸鈉溶液處理後熒光更為明顯。多數黃酮類化合物可與鋁鹽、鎂鹽、鉛鹽或鋯鹽生成有色的絡合物。
2. 鑒別反應
( 1 )鹽酸 - 鎂粉還原反應 取生葯粉末少許於試管中,用乙醇或甲醇數毫升溫浸提取,取提取液加鎂粉少許振搖,滴加幾滴濃鹽酸, 1~2min 內即出現顏色。多數黃酮醇、二氫黃酮及二氫黃酮醇類顯紅 - 紫紅色,黃酮類呈橙色,異黃酮及查耳酮類無變化。
其它還原反應還有:鹽酸 - 鋅粉反應。黃酮、黃酮醇常不顯色,只有二氫黃酮醇類可被鋅粉還原呈深紅色;鈉汞齊反應,黃酮類成分可產生黃、橙、紅等色;四氫硼鈉 ( 鉀 ) 反應,僅雙氫黃酮醇可以被四氫硼鈉還原呈紅色,其它黃酮類不反應。
( 2 )金屬鹽類試劑的絡合反應 黃酮類成分和鋁鹽、鎂鹽、鉛鹽、鋯鹽等試劑反應,生成有色的絡合物,可供某些類型黃酮的鑒識。產生絡合作用的條件是黃酮類成分必須具備下述條件之一,如 5- 羥基、 3- 羥基或鄰二羥基。
根據有色絡合物的最大吸收波長,可進行定量測定。常用的試劑有三氯化鋁、醋酸鉛、醋酸鎂與二氯氧化鋯等試劑。 ① 與鋁鹽絡合:生葯乙醇或甲醇提取液,加 1% 三氯化鋁甲醇液,黃酮醇、 5- 羥基黃酮與 Al 3+ 絡合顯鮮黃色; ② 與鉛鹽絡合:生葯水提取液,加中性醋酸鉛或鹼式醋酸鉛試劑,可產生黃色、紅色或橙紅色沉澱; ③ 與鎂鹽絡合:生葯乙醇或甲醇提取液,滴於濾紙上,吹乾後噴霧醋酸鎂甲醇試劑,置紫外光下觀察,二氫黃酮及二氫黃酮醇類等顯天藍色熒光,黃酮類、黃酮醇類和異黃酮類等顯黃色、橙色或棕色; ④ 與鋯鹽絡合:生葯乙醇或甲醇提取液,加 2% 二氯氧化鋯 (ZrOCl 2 ) 甲醇液, 5- 羥基黃酮和黃酮醇類顯鮮黃色。顯色後,再加 2% 枸椽酸甲醇液,則 5- 羥基黃酮類可褪色。
此外, 口山 酮 (xanthone) 是結構與性質同黃酮相似的一類化合物。以苷或苷元的形式存在於植物中,它是金絲桃科和龍膽科植物的特徵性成分,石韋、知母、芒果葉中也有存在。
天然的 口山 酮有 C- 苷和 O- 苷。常見的 C- 苷如芒果苷 (mangiferin) 與異芒果苷。 O- 苷僅存在於龍膽科植物中,約有 20 余種,如異龍膽苷 (gentioside) 與獐牙菜苷 (swertionolin) 等。
報春花糖(櫻草花糖)
口山 酮類成分與鹽酸 - 鎂粉反應顯橙黃色,與鹽酸 - 鋅粉反應顯桃紅色。
(三)黃酮類主要定量方法及舉例
黃酮類化合物常可與某些試劑(如硝酸鋁和亞硝酸鈉等)形成穩定的有色絡合物,利用這一性質可以採用可見 - 紫外分光光度法定量分析生葯中總黃酮的含量。常用甲醇提取生葯中的總黃酮,有時也要對樣品進行適當的預處理(如用三氯甲烷脫脂),再用甲醇提取,如《中國葯典》( 2005 年版)山楂葉中總黃酮的紫外 - 可見分光光度法測定;生葯中單體黃酮可採用薄層掃描法和高效液相色譜法測定,以高效液相色譜法多用。
㈡ 大豆異黃酮的性質(物理和化學)越詳細越好
國家大豆科研中心研究員認為,在關於染料木素和大豆甙元的活性還存在很大爭議的情況下,我們在實際應用中不必過於強調大豆異黃酮中各個組分的含量,因為在我們從大豆中提純大豆異黃酮之前,經常食用大豆食品同樣可以達到很好的效果。
一、大豆異黃酮有兩種形態
一種是分子量大、活性低的配糖體異黃酮,腸道吸收率只達20%。
天然的大豆異黃酮大多含有糖基,不易被人體吸收,需經由腸內細菌分解產生無糖基的大豆異黃酮才易為人體吸收利用。
不同結構的異黃酮會有不同的活性與吸收率:配糖體異黃酮(Aglycone Form):如Genistein、Daidzein,分子量較小,在人體腸道的吸收率大約可達到90%。非發酵性豆製品,如豆腐、豆乾、豆漿所含的大豆異黃酮都是活性低的配糖體異黃酮,吸收率不高。
發酵豆製品包括味精、豆豉、腐乳和醬油等食品,這些豆製品除了含有大豆固有的優質營養,還含有豐富的去糖體異黃酮,它是大豆和豆腐中原有的異黃酮經發酵轉化的,但比原有的異黃酮功能性更強,且更易吸收。
如果想要以萃取出的大豆異黃酮來做為保養,也必須區分保健產品中的異黃酮結構是否為發酵過的去糖體異黃酮形式。
二、大豆異黃酮的色澤
大豆甙和染料木甙是大豆異黃酮的兩種主要活性成分,一般占總異黃酮含量的90%以上。純大豆甙和染料木甙均呈灰白色或微白色,而商品大豆異黃酮一般純度較低(以40%為主),含有其他雜質成分,因生產工藝的不同,顏色從黃色至淺黃色不等,個別生產廠家生產的產品略帶紅色。
大豆異黃酮產品的顏色與其內在品質並沒有直接的關系,如果最終產品的劑型對顏色沒有特別的限制,小百建議不必太關注產品的顏色,而應更多地注重產品的內在品質。
三、大豆異黃酮的氣味和滋味
低純度的大豆異黃酮產品一般都有較濃的豆腥味,而高純度的大豆異黃酮產品就要淡得多,這是因為大豆異黃酮本身並不產生不良氣味。低純度大豆異黃酮中還含有很多雜質成分,而這些雜質成分中的中等碳鏈的羰基化合物和某些呋喃的衍生物是產生豆腥味的主要成分。另外,在大豆加工過程中也會產生一些豆腥味物質,主要是大豆中的不飽和脂肪酸在脂肪氧化酶的作用下被氧化、分解形成的異味化合物。 大豆異黃酮具有苦味、收斂性和干澀感覺,大豆異黃酮甙元比糖甙型大豆異黃酮具有更強的不愉快風味,尤其是染料木素和大豆甙元,因而在口服較高濃度的大豆異黃酮時,會對喉嚨產生強烈的刺激作用。
大豆異黃酮的氣味、滋味是我們在加工大豆異黃酮口服劑型時必須考慮的重要因素。
四、大豆異黃酮具有一定的熱穩定性
大豆異黃酮中丙二醯基大豆異黃酮糖甙不耐熱,在濕熱情況下容易轉化成相應的糖甙型異黃酮,糖甙型大豆異黃酮對熱比較穩定,在2400C以上高溫時才會發生分解。在大豆異黃酮生產過程中,大豆中含有的丙二醯基大豆異黃酮糖甙在濕熱條件下已基本全部轉化成糖甙型大豆異黃酮,因而商品大豆異黃酮主要是以糖甙的形式存在,對熱比較穩定,只需在陰涼、乾燥處保存即可,而不必採取特別的保護措施。
五、大豆異黃酮具有還原性
大豆異黃酮,特別是大豆異黃酮甙元,具有多酚羥基結構,如染料木素(Genistein) 和大豆甙元(Daidzein)分別含有三個酚羥基和二個酚羥基,因而具有較強的還原性和抗氧化能力,對體內脂質過氧化所引起的疾病,如高血脂、動脈粥樣硬化、冠心病等均有一定的預防和治療作用。
體外實驗證明,大豆異黃酮具有較強的抗氧化能力,是良好的自由基清除劑,它能夠形成穩定的自由基中間體從而阻斷自由基反應,在抗血清脂質蛋白脂質過氧化方面,其作用效果甚至優於維生素E。
不過,另有實驗研究了大豆異黃酮對低密度膽固醇(LDL)的抗氧化活性,結果顯示,隨著大豆異黃酮濃度的增加,抑制LDL氧化活性越強,這種抑制效果還受抗壞血酸的增強。進一步研究顯示,大豆異黃酮的抗氧化活性機制不是通過消除自由基作用,因它與抗壞血酸協同作用時對過氧烷基自由基的消除活性幾乎沒有。經過探討。他們提出大豆異黃酮是通過穩定LDL結構的完整性而發生抗氧化活性的。由於大豆異黃酮在血漿中的存在水平遠低於其它抗氧化劑,如胡蘿卜素、VE等,相對它們對抑制LDL氧化的貢獻就小得多,因此如果大豆異黃酮與其它抗氧化劑合用,其效果就要好得多。有文獻報道,大豆異黃酮與VE和VC配伍,不僅具有較好的抗氧化效果,而且對去除黃褐斑效果十分理想。
六、大豆異黃酮具有一定的弱雌激素活性
大豆異黃酮的母核結構(異黃酮結構)與雌激素的母核結構類似,因而具有與雌激素相似的分子結構,具有一定的弱雌激素活性,通過與雌激素受體的競爭性結合,有效地調節人體內雌激素水平,從而發揮類雌激素活性(提高體內雌激素水平,發揮雌激素活性增強效應)和抗雌激素活性(降低體內雌激素水平,發揮雌激素活性抑制效應)。
1、大豆異黃酮對人體雌激素水平的雙向調節作用
大豆異黃酮作為一種外源性的類植物雌激素,其結合雌激素受體(ER)的能力僅為人體內內源性雌激素的千分之一,因而其雌激素活性相對於內源性雌激素而言要低得多。大豆異黃酮的這種弱雌激素活性,通過其與內源性雌激素對雌激素受體(ER)的競爭性結合,表現出對人體雌激素水平的雙向調節作用。
無論是內源性雌激素,還是外源性雌激素,只有在它們與雌激素受體結合時才能發揮雌激素活性。當人體內的內源性雌激素水平較高時,大豆異黃酮通過競爭性結合部分雌激素受體,使一部分內源性雌激素不能結合到雌激素受體上,使其喪失活性,而大豆異黃酮的雌激素活性較內源性雌激素低很多,從而達到降低人體雌激素水平的效應,即抗雌激素活性。當人體內的內源性雌激素水平較低時,大豆異黃酮通過結合空餘的雌激素受體,甚至激活部分雌激素受體並與之結合,從而達到提高人體雌激素水平的效應,即類雌激素活性。 大豆異黃酮在一定濃度下,究竟發揮類雌激素活性,還是抗雌激素活性,取決於很多因素,包括大豆異黃酮的局部濃度、內源性雌激素的濃度、組織器官中雌激素受體的數量、蛋白質吸附程度及代謝等。
目前利用較多的主要是大豆異黃酮的類雌激素活性,通過補充大豆異黃酮,提高中老年女性體內的雌激素水平,預防和治療更年期綜合症、骨質疏鬆等症狀,同時在女性美容養顏方面發揮作用。
2、不同大豆異黃酮成分的雌激素活性
大豆異黃酮的分子結構特徵與內源性雌激素雌二醇相似,包括一對羥基,具有相似的距離,以及存在一個酚環,後者對其吸附於雌激素受體起著決定性作用。但是大豆異黃酮不同活性成分之間分子結構的細微差別,也會導致它們之間雌激素活性的不同。染料木素(Genistein)較大豆甙元(Daidzein)多一個酚羥基,很多研究結果顯示它的雌激素活性比大豆甙元要高。
盡管如此,目前關於大豆甙元與染料木素的活性還存在許多爭議,因為在不同體系中的研究結果不一致。有研究認為,雖然染料木素的抗氧化活性和雌激素活性比大豆甙元高,但染料木素在小腸內容易被腸道微生物分解而降低生物利用率,其半衰期也較大豆甙元短,因而大豆異黃酮發揮生理活性的主要是大豆甙元。
㈢ 異黃酮的介紹
異黃酮,是植物苯丙氨酸代謝過程中,由肉桂醯輔酶A側鏈延長後環化形成以苯色酮環為基礎的酚類化合物,其3-苯基衍生物即為異黃酮,屬植物次生代謝產物。類黃酮屬,是一種芳香族含氧雜環化合物,黃酮的異構體。精製的異黃酮呈片狀或針狀結晶。一般無色,但隨著羥基的增加,可呈黃至深黃色。為廣泛分布於高等植物的色素。有些異黃酮是植保素,有些可用於心血管病的治療。
㈣ 黃酮與異黃酮有什麼區別
(1)大豆異黃酮結構和功能與體內自身分泌的雌激素相似,沒有葯物雌激素的副作用。
(2)大豆異黃酮發揮作用緩慢而持久,可長期服用;而葯物雌激素起效快,但副作用大,應在醫生指導下服用,故不宜長久服用。
(3)大豆異黃酮具有雙向調節作用;當體內雌激素分泌不足時,可起到補充雌激素的作用;當體內雌激素分泌過剩時,能抑制雌激素的過量分泌,可以減少女性因雌激素水平過高而患乳腺癌的危險性。
㈤ 大豆異黃酮和黃體酮有什麼區別
完全是兩種東西 黃體酮 (孕酮、孕烯二酮、助孕素) Progesterone (Progestin, progestone) 【作用與用途】 黃體酮是由卵巢黃體分泌的一種天然孕激素,在體內對雌激素激發過的子宮內膜有顯著形態等影響,為維持妊娠所必需。臨床常用於先兆性流產、習慣性流產、子宮內膜移位症、功能性子宮出血、痛經、卵巢功能低下所致的閉經或閉經原因的反應性疹斷等。 還可陰道給葯而代替口服,特別是對肝病患者。 大豆異黃酮介紹 1986年,美國科學家發現大豆中抑制癌細胞的異黃酮。1990年6月,美國國家癌症研究院組織全美著名學者研討了大豆的抗癌效果,肯定大豆異黃酮是最佳的天然物質。此後又證實大豆異黃酮可以防止 骨質疏鬆症,減輕婦女更年期不適症及降低冠心病的發病率。美國是癌病多發病國家之一,近幾年平以年43%的速度遞增,其中肺癌、結腸癌、直腸癌、乳腺癌、前列腺癌及胰腺癌佔60%,男性比女性高出2 倍。美國每年因為癌症造成的醫療費用等開支高達1100億美元,並呈上升趨勢。現在發現了只要吃大豆食品就可以達到防癌抗癌,防止骨質疏鬆,預防冠心病,而且只要只要稍許改變飲食習慣,調整食物結構,就可以達到省錢、省事、省時、保健、延年益壽一舉數得的目的,真是一件大好事,為此,美國政府和公眾輿論大肆宣傳吃大豆食品的好處,尤其是對於含有大豆異黃酮等的食品,身價培增,把大豆異酮視為珍品。美國政府支持和鼓勵美國人要多吃大豆食品,建議每人每天吃20—30克大豆,人體即可獲得充分的異黃酮,預防上述疾病。美國FDA還正式批准大豆為健康食品,並取消在1983年規定的學生午餐、副食中大豆蛋白只能占蛋白質攝入量的30%,動物蛋白應佔70%的規定。異黃酮研究的突破,令大豆一下子身價培增。 中國人吃了幾千年的大豆,過去在西方人的眼裡只能用作飲料和榨油,而今天,卻成了特別是西方發達國家食品工業中的熱點、重點以及非吃不可的食物,這是和最近50年來現代科技的進步,對大豆有了更多更深入的認識,有了許多新發現以及東西方飲食方式不同所取得的成果有關。 早在40年代,研究者注意到澳大利亞某此牧場中的綿羊生殖能力強,研究發現這是因為牧場中含有特殊的三葉草植物,其富含芒柄花素可在綿羊的胃中經酵解為一種大豆異黃酮——黃豆甙原。從那時開始,研究者就逐漸去關注異黃酮對健康的影響,並最後掀起了研究異黃酮的熱潮。 Setchell和Adlercreutz首次發表異黃酮和木脂體與哺乳動物雌激素結構相似,並闡述它們的可能防癌作用。大豆及其製品中含豐富異黃酮。大豆異黃酮具有弱雌激素活性,約相當於十萬分之一的雌二醇活性,被稱為植物雌激素,其主要為三羥基異黃酮(Genistein)、黃豆甙原(Daidzein)、黃豆素(Glycetein)。 異黃酮與雌二醇有相似性,通過與ER結合發揮微弱激素效應,異黃酮對雌激素也有表現拮抗作用,由於與雌二醇競爭結合ER,使得雌二醇不能產生激素效應,進而對激素相關的疾病具有保護作用。 許多研究者認為,植物雌激素能有助於將激素環境調節至適宜的狀況,如此就會抑制激素型的癌症出現。植物雌激素在結構上類似於體內產生的雌激素,事實上它們是如此地相似,以至於植物雌激素簡直可以欺騙細胞,讓它們相信植物雌激素就是體內真的雌激素。雖然這些植物雌激素要遠遠弱於正常的雌激素,但如果它們集中出現,地與「雌激素敏感性」細胞的結合上就會「勝過」正常的雌激素。從理論上講,如果雌激素的感受器位置已經被較弱的植物雌激素占據,那麼,更具潛能的雌激素就不能再被結合,進而也就預防了細胞中破壞性變化。 好幾項研究都顯示出,帶有很多植物雌激素的婦女體內雌激素的水平就較低,反之亦然。例如,一項最近的研究比較了日本婦女和美籍高加索婦女的雌激素水平。研究者選擇了居住在鄉村地區的日本婦女,以確保她們的飲食是傳統的日本飲食類型,這種飲食和生活在工業化的城市的婦女的飲食相比,含比較低的脂肪和較高的大豆食品(植物雌激素豐富的來源)。考慮到美國婦女較在的體重和體格,將其雌激素水平作出適當調整,即使是這樣,她們的雌激素水平也明顯高於日本婦女。研究者認為,美國婦女較高的雌激素水平可以解釋為什麼美國婦女死於乳腺癌的人數比例是日本婦女的4倍。
㈥ 黃酮與大豆異黃酮有什麼區別
黃酮是一個類別, 大豆異黃酮是這個類別中的一種。
㈦ 為什麼二氫黃酮,異黃酮,花色素水溶性比黃酮大
黃酮分子中存在交叉共軛體系,為平面型分子,分子排列緊密,分子間引力較大,故難溶於水;而二氫黃酮分子結構中2、3位雙鍵被還原,交叉共軛體系被破壞,為非平面分子,分子間引力降低,有利於水分子的進入,溶解度比黃酮稍大;
異黃酮的B環受到吡喃環羰基的立體阻礙,也不是平面分子,親水性也比黃酮的大;花色素雖也是平面分子,但因以離子形式存在,具有鹽的通性,故水溶性大。
(7)異黃酮為什麼比黃酮顏色淡擴展閱讀:
具有水溶性的物質分子中通常含有極性基團如-OH、-SO3H、-NH2、-NHR、-COOH等或不太長的碳鏈。水是最廉價的溶劑,來源廣,無污染。水溶性高分子之所以溶於水,是因為在水分子與聚合物的極性側基之間形成了氫鍵。水溶性高分子的溶解具有一個重要的條件,即溶質和溶劑的溶度參數必須相近,但這僅為溶解的必要條件而非充分條件,還需考慮高分子的結晶結構的影響。
㈧ 怎樣辨別大豆異黃酮的質量
為了更好地鑒別大豆異黃酮產品質量的優劣,我們可以從以下幾個方面具體考察: 1、產品的色、香、味 純天然提取的大豆異黃酮產品依生產工藝、產品含量的不同顏色從黃色到淺黃色不等,聞起來有大豆的香味,嘗起來有苦澀的味道。 2、詳細的檢測報告 3、供應商的誠信度和技術實力 雖然我們可以通過一些指標和手段來鑒別大豆異黃酮產品質量的優劣,但由於知識的局限性和信息的不對稱,我們不可能對所有類型的大豆異黃酮產品都能做出正確的判斷,因而供應商的誠信度和技術實力,特別是持續的技術開發能力,是我們在采購產品是必須考慮和重視的因素。
㈨ 黃酮與大豆異黃酮有區別嗎
大豆異黃酮的功能歸納起來有: 改善膚質:它的「植物雌激素」的作用可使女性皮膚光潤、細膩。 抗衰老:長期補充異黃酮可使體內雌激素保持正常水平,推遲絕經期或達到改善經期不適的目的,以起到延緩衰老的作用。 預防骨質疏鬆:隨著年齡的增長,女性出現骨質疏鬆比男性更普遍。這是由於卵巢激素的缺乏導致骨質代謝障礙,即骨質形成和再吸收之間出現不平衡,從而加速骨質流失的後果。異黃酮可以有效地改善腸內鈣的吸收,因此,就會較好地防止骨質流失,起到預防骨質疏鬆的作用。 預防老年性痴呆:這類病人中女性患者約為男性患者的三倍,特別是卵巢和子宮切除者、絕經早者的發病率更高、更早且進展更快,研究表明補充大豆異黃酮,可以提高雌激素的水平,預防老年性痴呆。 預防心血管疾病:由於大豆異黃酮可有效降低血液中低密度脂蛋白的濃度,無形中等於提高了高密度脂蛋白的濃度,可起到防止動脈粥樣硬化的形成,達到預防心血管疾病的功效意見建議: