蒽醌及其苷類為什麼顏色

⑴ 誰能幫小弟解釋一下「醌酮色素」啊，偶為學習有急用！

醌酮是醌類化合物,醌酮色素是醌酮做的色素

一,分類

醌類化合物是中葯中一類具有醌式結構的化學成分,主要分為苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四種類型.在中葯中以蒽醌及其衍生物尤為重要.

二,植物分布

醌類在植物中的分布非常廣泛.

1,蓼科的大黃,何首烏,虎杖.

2,茜草科的茜草

3,豆科的決明子,番瀉葉.

4,鼠李科的鼠李.

5,百合科的蘆薈.

6,唇形科的丹參

7,紫草科的紫草.

醌類在一些低等植物中也有存在.

三,生物活性

醌類化合物的生物活性是多方面的.

1,致瀉作用(番瀉葉中的番瀉苷類化合物)

2,抗菌作用(大黃中游離的羥基蒽醌類化合物)

3,止血作用(茜草中的茜草素類成分)

4,擴張冠狀動脈的作用,用於治療冠心病,心肌梗死等

( 丹參中丹參醌類)

5,其他作用(驅蟲,解痙,利尿,利膽,鎮咳,平喘等)

第二節 醌類化合物的結構與分類

一,苯醌類

苯醌類(benzoquinones)化合物分為鄰苯醌和對苯醌兩大類.鄰苯醌結構不穩定,故天然存在的苯醌化合物多數為對苯醌的衍生物. 對苯醌 鄰苯醌

二,萘醌類

萘醌類(naphthoquinones)化合物分為α(1,4),β(1,2)及amphi(2,6)三種類型.但天然存在的大多為α-萘醌類衍生物,它們多為橙色或橙紅色結晶,少數呈紫色.

α-(1,4)萘醌 β-(1,2)萘醌 amphi-(2,6)萘醌

三,菲醌類

天然菲醌(phenanthraquinone)分為鄰醌及對醌兩種類型,例如從中葯丹參根中分得到的多種菲醌衍生物 ,均屬於鄰菲醌類和對菲醌類化合物.

鄰菲醌 對菲醌

舉例:丹參中丹參醌類化合物

1,4,5,8位為α位

2,3,6,7位為β位

9,10位為meso位,又叫中位

四,蒽醌類(重點掌握)

按母核的結構分為單蒽核及雙蒽核兩大類.

(一)單蒽核類

1.蒽醌及其苷類

天然蒽醌以9,10-蒽醌最為常見,由於整個分子形成一共軛體系,C9,C10又處於最高氧化水平,比較穩定.

天然存在的蒽醌類化合物在蒽醌母核上常有羥基,羥甲基,甲基,甲氧基和羧基取代.它們以游離形式或與糖結合成苷的形式存在於植物體內.蒽醌苷大多為氧苷,但有的化合物為碳苷,如蘆薈苷.根據羥基在蒽醌母核上的分布情況,可將羥基蒽醌衍生物分為兩種類型.

大黃酚(chrysophanol) R1=H R2= CH3

大黃素(emodin) R1= OH R2= CH3

大黃素甲醚(physcion) R1=OCH3 R2= CH3

蘆薈大黃素(aloe-emodin) R1=H R2=CH2OH

大黃酸(rhein) R1=H R2=COOH

(1)大黃素型

羥基分布在兩側的苯環上,多數化合物呈黃色.例如大黃中的主要蒽醌成分多屬於這一類型.

(必須掌握下面五個結構式)比較這幾個結構式的極性大小.

茜草素(alizarin) R1=OH R2=H R3=H

羥基茜草素(purpurin) R1=OH R2=H R3=OH

偽羥基茜草素(pseudopurpurin) R1=OH R2=COOH

R3=OH

(2)茜草素型

羥基分布在一側的苯環上,此類化合物顏色較深,多為橙黃色至橙紅色.例如茜草中的茜草素等化合物即屬此型.

2.蒽酚或蒽酮衍生物

蒽醌在酸性環境中被還原,可生成蒽酚及其互變異構體—蒽酮.

蒽醌 蒽酚 蒽酮

蒽酚(或蒽酮)的羥基衍生物常以游離狀態或結合狀態與相應的羥基蒽醌共存於植物中.蒽酚(或蒽酮)衍生物一般存在於新鮮植物中.新鮮大黃經兩年以上貯存則檢識不到蒽酚.如果蒽酚衍生物的meso位羥基與糖縮合成苷,則性質比較穩定,只有經過水解除去糖才能易於被氧化轉變成蒽醌衍生物.

(二)雙蒽核類

1.二蒽酮類

二蒽酮類成分可以看成是2分子蒽酮脫去一分子氫,通過碳碳鍵結合而成的化合物.其結合方式多為C10-C10′,也有其它位置連結.例如大黃及番瀉葉中致瀉的主要有效成分番瀉苷A,B,C,D等皆為二蒽酮衍生物.(認識這幾個番瀉苷的結構式)

番瀉苷A(sennoside A)的苷元A是2分子的大黃酸蒽酮通過C10-C10′相互結合成的二蒽酮類衍生物.其C10-C10′為反式連接.

番瀉苷B是番瀉苷A的異構體,水解和番瀉苷元B(sennidin B),其C10-C10′為順式連接.

番瀉苷C是1分子大黃酸蒽酮與1分子蘆薈大黃素蒽酮通過C10-C10′反式連接而形成的二蒽酮二葡萄糖苷.

番瀉苷D為番瀉苷C的異構體,其C10-C10′為順式連接.

四者水解均後生成2分子葡萄糖.

番瀉苷A 番瀉苷B

番瀉苷C 番瀉苷D

二蒽酮類化合物的C10-C10'鍵與通常C-C鍵不同,易於斷裂,生成相應的蒽酮類化合物.

如大黃及番瀉葉中含有的番瀉苷A的致瀉作用是因其在腸內變為大黃酸蒽酮所致.

番瀉苷A

大黃酸蒽酮

2.二蒽醌類

蒽醌類脫氫縮合或二蒽酮類氧化均可形成二蒽醌類.天然二蒽醌類化合物中的兩個蒽醌環都是相同而對稱的,由於空間位阻的相互排斥,故兩個蒽環呈反向排列,如: 天精(skyrin) 山扁豆雙醌(cassiamine)

3.去氫二蒽酮類 中位二蒽酮再脫去1分子氫即進一步氧化,兩環之間以雙鍵相連者稱為去氫二蒽酮.此類化合物顏色多呈暗紫紅色.其羥基衍生物存在於自然界中,如金絲桃屬植物.

4.日照蒽酮類 去氫二蒽酮進一步氧化,α與α′位相連組成一新六元環,其多羥基衍生物也存在於金絲桃屬植物中.

5.中位萘駢二蒽酮類 這一類化合物是天然蒽衍生物中具有最高氧化水平的結構形式,也是天然產物中高度

稠合的多元環系統之一(含8個環).如金絲桃素(hypericin)為萘駢二蒽酮衍生物,存在於金絲桃屬某些植物中,具有抑制中樞神經及抗病毒的作用.
去氫二蒽酮 日照蒽酮 金絲桃素

⑵ 苷類化合物的主要分類有哪些

苷類又稱配糖體.是糖或糖的衍生物與另一類非糖物質通過糖的端基碳原子連接而成的一類化合物.苷的共性在糖的部分,而苷元部分幾乎包羅各種類型的天然成分,故其性質各異.苷大多數是無色無臭的結晶或粉末,味苦或無味；多能溶於水與稀醇,亦能溶於其他溶劑；遇濕氣及酶或酸、鹼時即能被分解,生成苷元和糖.苷類可根據苷鍵原子不同而分為氧苷、硫苷、氮苷和碳苷,其中氧苷為最常見.單糖環狀半縮醛結構中的半縮醛羥基與另一分子醇或羥基作用時,脫去一分子水而生成縮醛.糖的這種縮醛稱為糖苷.例如α-和β-D-吡喃葡萄糖的混合物,在氯化氫催化下同甲醇反應,脫去一分子水,生成α-和β-D-甲基吡喃葡萄糖苷的混合物.α-和β-D-吡喃葡萄混合液β-D-甲基吡喃葡萄糖苷α-D-甲基吡喃葡萄糖苷,苷由糖和非糖部分組成.非糖部分稱為糖苷配基或苷元.糖和糖苷配基脫水後通過過「氧橋」連接,這種鍵稱為苷鍵.由於單糖的環式結構有α-和β-兩種構型,所以可生成α-和β-兩種沒構型的苷.天然苷多為β-構型.苷的名稱是按其組成成分而命名的,並指出苷鍵和糖的構型.天然苷常按其來源而用俗名.糖苷結構中已沒有半縮醛羥基,在溶液中不能再轉變成開鏈的醛式結構,所以糖工苷無還原性,也沒有變旋現象.糖苷在中性或鹼性環境中較穩定,但在酸性溶液中或在酶的作用下,則水解生成糖和非糖部分.糖苷是中草葯的有效成分之一,多為無色、無臭、有苦澀味的固體,但黃酮苷和蒽醌苷為黃色.苷中含有糖部分,所以在水中有一定的溶解性.苷類都有旋光性,天然苷多為左旋體

⑶ 羥基蒽醌類化合物遇鹼液顯紅色,其原理是什麼必要條件是什麼

Borntrager』s反應：羥基蒽醌類化合物遇鹼顯紅~紫紅色的反應。反應機理如下:

⑷ 請寫出蒽醌類化合物酸性大小順序並陳述理由

酸性比較：大黃酸>大黃素>蘆薈大黃素>大黃素甲醚≈大黃酚

醌類化合物的酸性大小與分子中羧基的有無及酚羥基的數目與位置有關。

以游離蒽醌類衍生物為例，其酸性大小按下列順序排列：含-COOH>含二個或二個以上β-OH>含一個β-OH>含二個或二個以上α-OH>含一個α-OH。

(4)蒽醌及其苷類為什麼顏色擴展閱讀：

蒽醌的1.4.5.8位是α位，2.3.6.7位是β位，又因為蒽醌類酸性強弱排序為含一個–cooH的＞含2個以上β-oH＞含1個β–oH＞含2個α–oH＞含1個α–oH。

羥基蒽醌及其苷遇鹼液變為紅色或紫紅色，酸化紅色消失，再加鹼又顯紅色。但蒽酚、蒽酮、二蒽酮類化合物則需要氧化形成羥基後才能顯示紅色。

⑸ 蒽醌為什麼能使氫氧化鈉溶液變紅

選擇b
蒽醌類化合物多帶有酚羥基，故具有一定的酸性，可溶於苛性鹼溶液中

⑹ 蒽醌類化合物顏色的深淺與什麼有關

許多化學物質的溶液具有顏色（無色的化合物也可以加顯色劑經反應生成有色物質）,當有色溶液的溶度改變時,顏色的深淺也隨之改變,濃度愈大,顏色愈深.

⑺ 蒽醌類化合物的理化性質

蒽醌類成分具升華性，常壓下加熱即可升華。游離蒽醌及其還原型蒽醌可溶於丙酮、甲醇、乙醇，微溶於苯、乙醚、三氯甲烷，難溶於水。結合蒽醌（含還原型）易溶於甲醇、乙醇、丙酮、醋酸乙酯，也溶於冷水，幾乎不溶於苯、乙醚、三氯甲烷等。
游離蒽醌與結合蒽醌因都含酚羥基，所以具一定酸性，能與不同的鹼形成類鹽物，所以在鹼性溶液中比在中性的有機溶媒中溶解度大得多，但酸性大小可隨酚羥基的數目及位置不同而不同，酸性由強到弱的順序是：
-COOH （溶於 NaHCO 3 溶液） >2 個以上 β- 酚羥基（溶於 Na 2 CO 3 ） >1 個 β- 酚羥基 ( 溶於1% NaOH)>2 個以上 α- 酚羥基（溶於5% NaOH 液） 1、與鹼的顯色反應
羥基蒽醌類能溶解於鹼溶液中，而顯紅色或紫紅色，加酸後顏色消失，若再加鹼又顯紅色。蒽酚、蒽酮、二蒽酮類必須被氧化成蒽醌後，才會呈陽性反應。此反應可以在生葯斷面、粉末或取生葯浸出液滴於濾紙上進行。
2、Bornträger's 反應
取生葯粉末少許於試管中，加鹼液數毫升，振搖後過濾，得紅色的濾液，加鹽酸酸化後，溶液轉為黃色，加乙醚 2ml ，振搖後靜置分層，乙醚層顯黃色，分取醚層於另一試管中，加鹼液振搖，水層顯紅色。顯示羥基蒽醌類成分存在。
3、醋酸鎂反應
取生葯粉末的乙醇浸出液於試管中，加入醋酸鎂甲醇液，加熱片刻，即可顯色。此反應也可在濾紙上進行，即將生葯的乙醇浸出液滴於濾紙上，干後噴霧醋酸鎂甲醇液，加熱片刻即顯色。[1]